Стоит ли обновляться до Debian Sid

Stable сейчас — это Debian 8. Дальше обновляться некуда. :) Если вопрос о том, стоит ли переходить с 7 на 8, то ответ: да. Я и свой комп обновил, и сервера на поддержке. Впечатления самые замечательные. Все свежее и стабильное. Тем более, 8.1 уже есть.

Только следует учесть, что в 8-ке изменения довольно серьезные. Один Systemd чего стоит.

На сайте Дебина предупреждают, что эти версии исключительно для тестирования, а не для работы.

Использую Debian unstable/SID около полугода на домашних ноутах и на работе в качестве рабочей станции. Иногда при ловле какой-нибудь обновы ломаются зависимости, и это может поломать работу.
Например, как-то обновился Cinnamon, заглючил и при рестарте отказался грузиться DE - только чистая консоль.
Обычный apt remove cinnamon && apt install cinnamon не дали результата.
Пришлось либо шаманить (не помню уже, что сделал), либо просто дождался через неделю обновы, которая починила зависимости.
Так что теперь всегда смотрю, что там в обновах и оцениваю, насколько это м.б. критично и стоит ли сейчас обновляться.
А в целом версии программ новые и это радует - очень напрягали старые версии программ в Debian Stable.
Т.е. можно поставить и забыть, например, родителям. Но если есть тяга пообновляться, но надо быть готовым в случае чего раз в полгода (по моей статистике) глубже изучать Linux :)